Novel methods for stereocontrolled cycloaddition/dearomatization reactions under catalytic conditions

Abstract

Los alcaloides son, en general, una familia de compuestos heterocíclicos de origen vegetal que incorporan átomos de nitrógeno en su compleja estructura. Su interés recae en las interesantes actividades biológicas que presentan, y por ello son extensamente empleados por la industria farmacéutica. En concreto, los anillos de pirrolidina y piperidina se encuentran como base fundamental en un elevado número de este tipo de estructuras. Por otro lado, uno de los principales objetivos de la química sintética es el de obtener este tipo de moléculas de una manera asimétrica. Entre otros, la catálisis metálica ha resultado de gran utilidad para tal objetivo. Por ejemplo, los ligandos tipo ferrocenilo previamente desarrollados en nuestro grupodio lugar a pirrolidinas enantiopuras densamente funcionalizadas. Así mismo, este tipo de ligandos han sido evaluados en diferentes tipos de reacciones de cicloadición, que han resultado en la formación de manera asimétrica de estructuras tricíclicas de interés biológico. Por el contrario, se ha desarrollado una síntesis racémica colectiva de compuestos tetracíclicos de la familia Securinega. Esta síntesis permite acceder a diferentes productos naturales de la familia debido a la versatilidad que presenta el intermedio bicíclico lactona.