Síntesis de n-carboxi anhídridos de alfa-aminoácidos mediante un método no convencionalun nuevo modelo de reacción para la obtención de péptidos de bajo peso molecular
- ODRIOZOLA AMENABAR, BEATRIZ
- Claudio Palomo Nicolau Director
Defence university: Universidad del País Vasco - Euskal Herriko Unibertsitatea
Year of defence: 1998
- Ramón Mestres Quadreny Chair
- Jesus Mari Aizpurua Iparraguirre Secretary
- María Dolores Díaz de Villegas Committee member
- Felipe Alcudia González Committee member
- Miguel Fernández Braña Committee member
Type: Thesis
Abstract
La estrategia sintética descrita representa la única alternativa viable para la preparación de N-carboxi anhidridos, conceptualmente diferente al procedimiento clásico de Leuchs, mediante la utilización de precursores Beta-lactámicos. La preparación de los mencionados precursores se lleva a cabo mediante reacción de cicloadición de alcoxicetenas a iminas derivadas de aminasquirales, o bien, mediante refuncionalización de la posición C4 de una 4-formil-Beta-lactama enantioméricamente pura. Los resultados obtenidos han permitido ilustrar el potencial del método para la incorporación de amino ácidos no proteinogénicos a fragmentos peptídicos, sin necesidad de preparar previamente el amino ácido libre: Concretamente se incide en la obtención de péptidos de diversas homoalaninas, terc-leucina y Alfa-amino ácidos Alfa, Alfa-dialquilados.