Síntesis y preferencias conformacionales de prolinas cuaternarias

  1. Giménez Warren, Javier
Supervised by:
  1. Ana Isabel Jimenez Sanz Director
  2. Carlos Cativiela Marín Director

Defence university: Universidad de Zaragoza

Fecha de defensa: 16 December 2011

Committee:
  1. José Elguero Bertolini Chair
  2. Isabel Calaza Cabanas Secretary
  3. Fernando Pedro Cossío Mora Committee member
  4. Carlos Alemán Llansó Committee member
  5. Santiago V. Luis Committee member

Type: Thesis

Teseo: 318026 DIALNET

Abstract

EN ESTA TESIS DOCTORAL SE HAN SINTETIZADO UNA SERIE DE PROLINAS CON DIFERENTES SUSTITUYENTES EN POSICIÓN ALFA. ESTOS AMINOACIDOS HAN SIDO OBTENIDOS EN FORMA ENANTIOPURA APLICANDO PROCESOS DE SINTESIS ENANTIOSELECTIVA O RESOLUCIÓN CROMATOGRÁFICA CON COLUMNAS QUIRALES. ESTAS PROLINAS ALFA-TETRASUSTITUIDAS HAN SIDO INCORPORADAS EN PEPTIDOS MODELO Y SUS PREFERENCIAS CONFORMACIONALES ESTUDIADAS EN ESTADO SOLIDO Y EN DISOLUCION. ELLO HA PERMITIDO ESTABLECER UNA CORRELACION ENTRE EL TIPO DE SUSTITUYENTE EN POSICION ALFA Y LA CONFORMACION ADOPTADA POR EL ESQUELETO PEPTIDICO. EN PARTICULAR, SE HAN ENCONTRADO VARIOS SUSTITUYENTES CAPACES DE INDUCIR GIROS GAMMA. EL ESTUDIO SE HA EXTENDIDO ASIMISMO A HOMÓLOGOS DE PROLINA CON DIFERENTE TAMAÑO DE ANILLO (CUATRO Y SEIS MIEMBROS).